Muy buenas, intentaré ayudarte aunque tengo pocos datos e intuyo el problema aunque es dificil de precisar que sea ese.
Quiero creer que tienes una touch S.
Configurar en Active sync que prevalezca la información del dispositivo que tu sabes que tiene mayor información, PC o PDA tu veras. y debes confirmar que tipo de información quieres sincronizar (contactos, agenda,notas,...)
Luego sincronizas
Ten en cuenta que si te borra los elementos del outlook estos estarán en la carpeta de elemntos eliminados de Outlook.
Lo normal es que tengas los contactos duplicados, por tenerlos en la sim y en el outlook. En el foro puedes encontrar la forma de solucionar esto.
Otra opcion es que copies los contactos de la sim al telefono
Para ello en la pantalla de contactos selecciona Menu/Administrador SIM.
Te leera todos los contactos de la SIM. Una vez que termine usa Menu/Guardar en contactos y te copiará todos los contactos al télefono.
Espero que todo este rollo te pueda servir para algo, favor de comentar en cualquier caso