Pues todo depende del terminal o la marca.
A mí personalmente me da bastante igual que lleguen actualizaciones, si todo funciona bien.
He tenido un poco de todo, así que he tenido móviles que ni me he enterado de que he actualizado, y otros que bastante.
Comparando iOS con Android, iOS tiene la ventaja de que las betas ya casi son la estable, probándolas te puedes hacer una idea muy cercana a lo que será la versión final, y también de que una vez sale la actualización estable, puedes actualizar y en más o menos dos semanas puedes bajar a la que siga firmándose. Por ejemplo, ahora mismo la última es 12.1.2, y se puede bajar a 12.1.1, aunque no creo que quede mucho tiempo.
En Android generalmente se puede hacer downgrade, pero cada día los fabricantes ponen más impedimentos y se nota. Samsung cuando le da por ahí cambia el bootloader en un simple parche para que no puedas bajar o se te vaya el IMEI si lo haces, Huawei no te permite desbloquear el bootloader...
La libertad en Android se está perdiendo respecto a la versión que quieres llevar, y últimamente no es que anden las cosas muy bien; Pie no está pulido ni en los propios Pixel, y cuando actualicé por poner un ejemplo el OnePlus 6, aparte de comerme los bugs de Google, me comí los de Oxygen (aunque por suerte se podía bajar).
Así que si una versión funciona bien y es estable, no veo necesidad de actualizar. Tampoco logro entender por qué sacan una versión nueva cada año, ya que lo único que logran hacer es crear mayor fragmentación y que los fabricantes tratando de adaptarla rápido, adapten una versión que ni siquiera está pulida.
Respecto a la actualización de las apps del sistema aparte de él, personalmente lo veo un gran error. Estoy seguro de que si en un iPhone 5s que tengo con iOS 10 (que va rapidísimo en esa versión), tuviese las aplicaciones del sistema de iOS 12, iría mucho peor. Si llevas un sistema con unas aplicaciones propias que van bien, te aseguras de que esas no empeorarán con el tiempo, todo lo que las descargadas sí