¿Puedo preguntar qué buscas y/o necesitas para tener la pantalla encendida del watch mientras carga?
Si es para ver la hora, mejor comprar un despertador, que por 15 o 20 euritos evitarás quemar la pantalla del watch.
Si es por ver las notificaciones que llegan mientras cargas, entras en la App del Wear, y en Notificaciones, puedes desactivar el "Mostar solo cuendo esté puesto" y así verás las notificaciones entrantes aunque esté cargando.