A bote pronto se me ocurre que tienes la hd2 configurada para sincronizarse con el pc, con outlook, con la cuenta ppal de outlook.
Cuando añades más cuentas a outlook, cada una genera su propio calendario, tareas, contactos... al menos outlook 2010, ya me he olvidado de como iba el 2007.
Lo sé pq yo tengo 3 o 4 cuentas en outlook, y alguna vez, al cambiar la predeterminada en el PC, la hd2 me ha dicho que tururú
En el menú del activesync de la hd2 no veo la opcion de añadir otro origen de datos... psss... así que creo que te soy de poca ayuda
Podrías mover todos los contactos de la segunda cuenta del PC a la primera, pero claro, se te mezclarían los personales con los del curro. Yo lo que solía hacer era llamar a todos los del curro "XX Contacto" de modo que aunque se me mezclaban con los personales los tenía todos juntitos por la X