Buenas, lo de los programas me temo que no se puede hacer directamente. Quizas algunos de los programas que tengas instalados tengas la opcion de buscar actualizaciones cada vez que se conectan a Internet (cada vez que conectas al cable USB si tu ordenador tiene Internet, la PDA se conecta a Internet), pero en caso de que los programas en particular no tengan esa opcion creo que no es posible.
Quizas exista alguna utilidad (yo no la conozco) que lo haga, pero me da impresion de que no, pues cada programa es de su padre y de su madre.
Con lo del correo la verdad es que no puedo ayudarte, ya que no le doy uso (prefiero mirarlo por webmail, para no tener que guardar todos los correos).
Suerte !!