Posiblemente la HD2 sea la mejor elección para ti, puesto que al parecer te interesa mucho el tema del Outlook, Office, sincronización, etc. La ventaja de la HD2 es que te sincronizará el Outlook de forma automática cada vez que te conectes, además de los ficheros del Office que te interesen, etc.
De serie no trae mucha cosa pero en HTC Mania y otros foros/webs encontrarás de todo. El GPS funciona como un navegador TOM TOM o cualquier otro que hayas usado. Necesitas el software que en principio es de pago pero puedes encontrarlo muy fácilmente por otras vías (
) y además en los smartphones suelen funcionar muy bien y por lo que dicen con las 4.3" de la HD2 es genial. Y ya que comentamos esto, las 4.3" te serán muy, muy útiles para navegar si te pillas la tarifa plana 3G y además el teclado virtual con esta pantalla será fácil de usar. Si encima le pones el SWYPE que es un teclado muy útil e intuitivo (rapidísimo escribir con él) entonces ya tienes el combo.
Precisamente yo dudaba entre la HD2 y la Desire (esta con Android) pero en tu caso te conviene más la HD2, de calle.
Respecto a las aplicaciones de XP, la respuesta es no. No puedes usar ejecutables de XP en un Windows Mobile ni viceversa, pero si son compatibles los archivos de Office (doc, xms, etc) siempre y cuando instales el Office de Windows Mobile que creo que tienes que conseguirlo a parte.
Espero que te haya sido de ayuda.
EDIT: También comentar que lógicamente hay reproductores de divx si te interesara ver películas, incluso con subtítulos, y los formatos de imagen y sonido también son estándar (mp3, wav, etc). También añadir que aunque no te interese hay un emulador de psx para pocket pc que funciona a las mil maravillas con la HD2.