A mi la HTC Desire me gusta mucho, de hecho, sino tuviera la HD2 sería mi primera opción de compra ahora mismo.
La ventaja de la Desire es que tiene pantalla Amoled (o sea que se ve mejor cuando le da la luz del día) y que es algo más cómoda de llevar por ser más pequeña, aunque eso es precisamente lo mejor de la HD2, su pantalla de 4,3".
En cuanto al sistema operativo, una lleva Windows Mobile y otra Android, cada uno tiene sus pros y sus contras, yo no voy a decir cuál es mejor, si quieres profundizar lo mejor es que los pruebes y sino leer todo lo que puedas de ellos.
El hardware que llevan es parecido, así que sino tienes preferencias en cuanto a sistema operativo, ya es la pantalla lo que te puede hacer inclinarte por uno y otro, y el precio, claro, la HD2 es un poco más cara, aunque no habrá casi diferencia en breve.