En principio y a riesgo de equivocarme, no sobreescribe no... Yo en el Nexus he hecho solo un backup, pero en la Magic tenia 6 o 7 y no sobreescribe, porque el nombre de la carpeta en la que guarda las imagenes del backup, lleva fecha y hora de creacion...
De todos modos y por seguridad, es tan facil como copiarte al PC la carpeta "nandroid" justo antes de hacer el segundo backup...
Saludos...