A veces tarda un rato en detectarlo, incluso a veces parece que el programa se ha quedado bloqueado. Ayer me salto una actualización del htc sync, instalala mira a ver si te soluciona algo.
En cuanto a las fotos y vídeos por ahora es lo que hay. Yo lo que he hecho ha sido pasar lo más importante y ya está.
En cuanto al file transfer no se que decirte la verdad, porque el programa s tan simple que no se que puede estar fallando. Lo único que le puede pasar es que tengas abierto el htc sync y el file transfer a la vez y por eso falle, porque al teléfono no pueden acceder los dos a la vez.
Prueba también expulsando la unidad que sale en el finde para asegurar que no halla ningún conflicto. Y ya cómo último borra y vuelve a instalar los programa.
No se me ocurre nada más, suerte.