Buenas, la verdad es que no he usado mucho contextos de ubicación de esos del mapa con un radio, pero a ver si puedo ayudarte un poco...
Por un lado mientras la pantalla está apagada tasker evalua las condiciones cada 10 minutos, y es posible que el radio sea demasiado pequeño y que en el plazo de 10 minutos hayas entrado y ya salido del mismo cuando vuelve a comprobar, esto lo puedes cambiar en las preferencias (en Monitor->comprobaciones con pantalla apagada) o, mejor aun para mejorar el consumo de batería, puedes hacer un perfil para que cuando estés en el coche (contexto -> bluetooth conectado) ejecute la acción Tasker -> establecer prefs tasker que establezca las comprobaciones con la pantalla apagada a pongamos 120 segundos (2 minutos) y como tarea de salida volver a ejecutar esa acción poniendo de nuevo 600.
Puedes hacer también que mientras estés en el coche (el mismo contexto que antes) deje el GPS encendido, de forma que las comprobaciones de ubicación sean más precisas.
Respecto a la tarea en si, a mi por lo menos con la pantalla apagada la acción llamar con el automarcado activado me funciona sin necesidad de desactivar el patrón de desbloqueo y tal, pero bueno, si la tarea te funciona así no pasa nada tampoco...
Por ultimo, para evitarte esa ultima espera de 8 horas, si haces click largo en el perfil y le das al botón de ajustes que aparece en la parte superior está el "Tiempo de enfriamiento" que es el tiempo tras el que una vez un perfil se ha activado y se ha ejecutado su tarea no se podrá volver a activar, lo puedes poner a 8 o 10 horas o lo que quieras y debería dar el mismo resultado.
Espero te sirva!