Por si os sirve, yo también tenía problemas con el bluetoot, pero mirando por el foro vi que decían que: una vez que has buscado el dispositivo que quieres sincronizar le das a sincronizar y si te da error apagas la tattoo y lo vuelves a intentar y ya si podrás sincronizar. Lo de mandar archivos no sé como hacerlo y recibir no lo he probado, según dicen tienes que entrar en el otro dispositivo y traete a la tattoo el archivo que quieras (esto no lo he probado).
Respecto a la comunicación con el manos libres del coche si es posible, yo lo tengo conectado a un parrot CK3000 Evolution y va a la perfección. Estuve a punto de devolver la Tattoo porque no me sincronizaba con el parrot. Lo que hice es borrar la memoria del parrot (por lo visto si has tenido más de un dispositivo sincronizado anteriormente con él no admite más dispositivos) pulsando al mismo tiempo, en mi caso, los botones rojo y verde (descolgar y colgar) durante al menos 3 segundos hasta que nos dice "memoria borrada". Una vez borrada la memoria del parrot, le busque y lo sincronizé sin problemas y ahora va de lujo.
Espero que os sirva de ayuda.