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Yo en la empresa, he montado toda la infraestructura de la que hablas con Exchange 2007, y funciona perfectamente. Lo único que tienes que hacer es importar el certificado raíz de la empresa en tu bicha (símplemente ejecutando el archivo .cer desde la HD2), y con eso te debería dar paso.
El problema es que en la mayor parte de las ocasiones, entre el servidor Exchange e internet hay un firewall que publica el Outlook Web Access de Exchange (acceso desde la web al correo) y el resto de servicios (en mi caso tengo puesto el ISA Server). Pues bien, en dicho servidor tiene que estar cargado el mismo certificado que en el servidor exchange ya que sino dá el error que comentas.
También te digo que esto que funciona tan bien a partir de Exchange 2007, olvídalo si es Exchange 2003, ya que el 2003 tiene un soporte de conexión de Winmo totalmente diferente y superado por el 2007 que obliga a desactivar la autentificación por formularios del Outlook Web Access (acceso desde la web al correo) entre otras cosas, lo cual no creo que le guste al administrador del sistema (ni vaya a hacer).
Espero haberte ayudado al menos un poco...
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