Hola, C_O_C_O.
A mí me pasó lo mismo y por pocas me vuelvo loco. Tuve que probar varias cosas hasta que el final me funcionó.
Lo primero, asegurate de que el cable usb que tienes es el correcto, y de que se ten han instalado bien los drivers para la HTC.
Si no es eso piensa que es lo último que has cambiado: sistema operativo, versión del activesync, etc...
Mi problema era múltiple, primero que había cogido el cable que no era, despúes que había instalado un Windows con SP3 y por último que el activesync tambien me estaba dando problemas.
Lo que tienes que conseguir es que cuando estés en modo bootloader (pantalla tricolor) al conectar la HTC al PC cambie el mensaje de serial por USB, a partir de ahí todo irá como la seda.
Otra cosa que puedes cambiar es el SPL y cambiarlo por el 1.30 de olipro, que es el que tengo yo actualmente y funciona perfecto.
Sigue posteando si no das con la solución.
Espero haberte ayudado.
Saludos y Suerte.