Es muy raro, desde Outlook.com sí debería dejarte enviar mensajes a Messenger, a Facebook y menciones a Twitter (de Skype te pone el usuario, pero no deja enviar nada), si tienes al contacto vinculado con todo. Te dejo una imagen debajo. Puede que tu cuenta tenga algún problema por la fusión, escribe a Microsoft a ver si te solucionan algo.