Sí, lo he hecho con personas que se que tienen Messenger. Sin embargo, gracias a tu batería de preguntas, he investigado un poco más a fondo y he me he encantado con lo siguiente:
Si entro en Outlook.com y pincho en una persona que sé que usa Messenger y con la que ya he chateado en tiempos pasados, aparece en su ficha que es un contacto de Outlook, Facebook, Messenger y Skype. Y aunque me da la opción de escribir en su muro, mandarle correos, etc. no me da la de mandar un mensaje por Messenger.
Si entro en la App de Mensajes en la pantalla de inicio de Windows 8, sí me deja elegir entre enviar mensajes por Messenger, o hacerlo por Facebook.
Tengo la sensación de que esto sucede desde que fusioné Skype con Messenger. Si esto es así, creo que Microsoft está haciendo la transición de puñetera pena. Desde Outlook.com no deja mandar mensajes de Messenger, pero tampoco de Skype!! (supongo que aun teniéndola instalada, tampoco dejaría porque no se integra)
Y desde el móvil pasa lo mismo, si quisiera mandar un mensaje con alguna herramienta de Microsoft, debería instalar la App de Skype. Si embargo, esta no se integra en el sistema como lo hacía Messenger, y la verdad sea dicha, Skype para WP7.8 es malísima.
Un saludo.