Te cuento que, cuando tenía la S200, y luego con la Diamond, tuve un montón de problemas al sincronizar contactos y recordatorios, agenda y demás con el Outlook. Me pasaba como a ti, unas veces actualizaba bien, otras me borraba contactos, otras me borraba las fotos de los contactos y un sin fin de problemas.
Después pasé al Backup, que va bastante bien. Pero lo mejor de lo mejor es MyPhone (incluida en la Rom que trae la Leo). Es sencillísimo, efectivo y si tienes plan de datos lo puedes configurar para que te haga una copia de seguridad automáticamente cuando tu lo programes, si no lo tienes, pues lo haces manualmente; pero vamos que va de pm. Yo tengo ahí guardadas los cumpleaños, aniversarios y demás.
Inténtalo, pruébalo y nos dices.
Saludos.