Yo aun no tengo mi Hero, pero como he leído bastante, creo poder contestar a tus dudas:
1º El TOMTOM no es gratis, pero de igual manera el CoPilot tampoco
. Dicen que es el mejor que hay para Android hasta la fecha. De todas formas, hay noticias de que TomTom sacará una versión para este SO en breve. Si buscas un poco en este foro encontrarás el CoPilot.
2º Pásate por este hilo:
http://www.htcmania.com/showthread.php?t=76954
3º Aun no, muy a nuestro pesar, aunque hay noticias de que el primer móvil de HTC en tener Android 2.1 con HTC Sense será el Hero.
P.D.: No olvides presentarte en esta sección
http://www.htcmania.com/forumdisplay.php?f=43 
Un saludo.
JaXx