Muy buenas,
El Hero tiene integeración directa con tu cuenta de Gmail en el sentido de que utiliza tus contactos de Gmail como contactos del teléfono. Directamente te abre el Gtalk y te avisa cuando te llegan correos a tu cuenta de Gmail.
Además de esa aplicación tienes otra de correo donde puedes poner tus cuentas de hotmail, yahoo, zoho o la que te de la gana siempre que esta sea imap o pop. Con lo que tus correos llegarian directamente a tu Hero sin necesidad de sincronizar con Outlook.
Si lo que quieres es que los correos de esas cuentas lleguen a tu cuenta de Gmail, deberás mirar la configuración de esos correos a ver si tienen opción de reenvio (de entrada Hotmail no lo tiene)
El calendario se integra automáticamente con el Calendar de google, por lo que... puedes dejar de necesitar el de Outlook también. Para pasar tus eventos de Outlook a Calendar, Google tiene una herramienta (Google Calendar Sync) que te sincroniza el calendario de Outlook con el Calendar, por lo que inmediatamente tendrías tus eventos de Outlook en tu Hero.
Si lo que quieres es seguir utilizando el Outlook, no pasa nada. Puedes o bien, sincronizar periodicamente mediante el HTC Sync enchufando tu Hero por USB al ordenador, o programando el Google Calendar Sync para que sincronice (todos los días, cada dos horas, cada hora...) Outlook con Calendar.
Espero que encuentres el método que te sea más cómodo.
Saludos!