La última actualización de Orange que hay hasta ahora es JB "normal", es decir, sin la actualización posterior de HTC que mejora la batería, y con hboot 1.39, concretamente la 3.14.401.31.
Por tanto, exacto, si actualizas a la última OTA de Orange, el hboot sería el 1.36, sin la actualización de la batería incluida. Yo estoy igual que tú. Esperando a que salga la
3.14.401.31 para actualizar todo del tirón.
Lo de rootear y poner roms luego con JB, pues sí, supongo que ningún problema.
Lo de volver a ICS, me parece que podrías flasheando una rom con ICS siendo root, pero quizás tuvieras que cambiar el kernel y demás también, y no se asegura un funcionamiento 100% al tener nuevo hboot y demás, por lo que tengo entendido, de todas formas que te explique algún experto en el tema.
Un saludo!