En principio con el Android no supone ningún problema. Eso si, el GPS que google incorporará con el 2.0 para la Hero olvídalo. Funciona sólo con conexión permanente. Hay además un montón de aplicaciones que si no tienes internet no te sirven de mucho. Lo de la tarifa de datos merece la pena pensarlo dos veces antes de decir que no.
En WM no puedo decirte nada porque el último que tuve con ese sistema es de hace más de dos años y hace tiempo que no podía meterle aplicaciones nuevas porque no las soportaba, aunque supongo que habrá muchas que requieran internet por estar pensadas para usar fuera de casa.
Sea como sea, la conexión de datos no es imprescindible ni mucho menos. Pero aconsejable, si.
Por lo que dices de la tarjeta prepago supongo que vas a pillar un teléfono libre o liberado. La Diamond no se, pero con la Hero liberada hay gente que tiene problemas para usarla con otra compañía que no sea Orange. No se casi nada del tema, pero aunque la liberen alguna la bloquean desde internet (o desde la red, ya te digo que casi no se del tema. Para dudas busca información sobre netlock)