En la sincronización, existe una utilidad de Outlook (la tendrás que buscar por las carpetas donde se instala) que sirve para reparar los registros de contactos, agenda, etc... Lo digo porque en ocasiones cuando hay algún fallito de esos da error al sincronizar y no te da muchas explicaciones de por qué falló. Yo lo descubrí porque me daba errores al sincronizar con dos ordenadores distintos, y sólo funcionaba en uno de ellos.
El archivo de repararción en cuestión se llama scanpst.exe