Hombre aqui lo normal es que solo escuches buenas cosas sobre la hero, te contesto a tus dudas:
1º Que yo sepa no, aunque puede que haya alguna aplicación, de todas formas lo mejor es ponerlos en los contactos de google, aunque me suena de que los telefonos de la sim si que aparecen aunque con un formato algo feo.
2º Hacer root es muy sencillo pero no te va solucionar lo de la transferencia de archivos por bluetooth, pero dentro de muy poco con Android 2.0 Eclair se solucionará, o al menos eso nos han prometido.
3º Si el movil no tiene radio por hardware, que no la tiene, la unica forma de poder escucharla es por internet, por lo tanto necesitas conexion de datos o bien utilizar el wifi.
4º Fecha para el android 2.0 no hay, han dicho que estan trabajando en ello tanto los medios oficiales como los cocineros que hacen las custom ROM, asi que confiamos en que no tarde mucho, sobre las mejoras, lo mejor es que busques un poco en el foro o que googles, esta ya muy hablado, no te costará encontrarlo.
Para mi la hero es el mejor movil que he teniado sin duda alguna y lo recomiendo 100% y nunca he tenido antes una pda, no lo veo para nada complicado.