Pues parece que nuestros androides se llevan mal con los proxy para wifi. Hay un montón de gente con tu mismo problema y no se sabe cuando lo van a solucionar (
http://code.google.com/p/android/issues/detail?id=1273). Puedes intentar lo siguiente (¡bajo tu propia responsabilidad!) en la consola de algún emulador de terminal:
$su -
#setprop net.tiwlan0.http-proxy
http://[el_dominio_del_proxy]/[tu_usuario]:[contraseña]@[ip_del_proxy]:[puerto_proxy]
Ni que decir tiene que debes de tener tu Hero rooteada para poder probar esto. Un saludo y suerte.
edito: he cambiado los paréntesis porque me los confundía con emoticonos
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