Que raro.. te comento lo que hago yo:
Enchufo el movil al pc y selecciono la opcion de disco duro. Cuando me abre el explorador del pc la ventanita me voy a la carpeta donde tengo la musica y simplemente copy, paste xd. Despues obligo al reproductor que yo uso (player pro) a que haga una nueva busqueda de archivos si no los detecta a la primera y listo. Mas sencillo no puede ser, y sin usar htc sync manager ni nada parecido.
Edito: no habia leido una parte de tu mensaje. Algunos programas de sincronizacion pieden borrar archivos. No uso el que comentas, solo dropbox, pero en mi opinion el metodo de tener las canciones en el pc y copiarlas (o enviarlas) al movil es el mejor y mas facil
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