Primero el htcdev, una vez hecho sigues con el otro tutorial, para hacerle el root, una vez hecho el root sigues los comandos en el cmd.
Yo me tiré varios días de errores hasta que lo conseguí, pasar de la 1.01.002 a la 1.02.0000 con el RUU, seguir todos los pasos hasta que me quedaba colgado y otra vez vuelta a empezar (TUVE QUE DESINSTALAR TODA LA SDK y utilizar la que viene en htcdev), me volvía a quedar colgado, vuelta al administrador de dispositivos (actualizarlo para que lo reconociera), casi me tenía aprendidos todos los pasos de memoria ya que me volvía a quedar colgado, otra vez a mirar, cuando por fin conseguí llegar a los últimos pasos (ni me acordaba como se utilizaba el cmd, para copiar se me ocurrió pinchar arriba, se desplegaron las opciones de editar y pude copiar y pegar), terminé con el htcdev, rooteé con el superoneclick (me parece recordar que a medio camino en el shell root pulsé el root y por fin rooteó después de bastantes intentos) después seguí con los comandos indicados en ese tutorial (casi me los aprendo de memoria también), después de esto probé varias roms y ahora mismo instalada una cianogenmod.
P.D. Esa fotografía lo que te está pidiendo es que le corras el RUU.