Yo vengo de la Diamond y el iPhone lo conozco solo de haber trasteado con el de un amigo.
La Diamond probé todas las ROM's habidas y por haber buscando fluidez sin ningún exito (o es que soy muy exigente), finalmente el bicho murió. Y no me quedó más remedio que pasarme a la Hero.
Estoy encantado, la fluidez, facilidad de uso, Market, GMail, Facebook, Twitter. La escritura con teclado, poniendola en horizontal, es increiblemente rápida y efectiva, teniendo Gtalk siempre activo por lo que con la gente que tiene gmail se acabó el gasto en sms.
Evidentemente de Diamond a Hero lo que ganas en interfaz hace que merezca la pena. El interfaz del iPhone tambien es una pasada y la mejora en experiencia de usuario que vas a notar va a ser menor. Ganarás si no es un Iphone 3G en velocidad de conexión, en GPS y en la integración maravillosa que hace de todos los programas de redes sociales.