La sincronización con Outlook es posible. No se como se hace porque yo no uso Outlook, uso Gmail y Google Calendar pero tengo un compañero de trabajo que usa Outlook y ha sincronizado su magic sin problemas.
Las redes encriptadas con WPA-PSK que piden usuario y contraseña es imposible realizar la conexión con la original. No sé si con la nueva versión de Android 1.6 será posible, pero por ahora no. Desconozco si con cyanogen se puede, pero me parece haber leído que si.
Para enviar archivos por bluetooth no necesitas ninguna rom, sólo instalar la aplicación "Bluex" y ya está. Para recibir por bluetooth si necesitas ser root por lo menos, si pones la rom de cyanogen ya serás root así que podrás enviar y recibir por bluetooth sin problemas.
Saludos.