Yo desde un W7 64 bits con el smartflash, y windows enabler (siguiendo este tuto:
http://www.htcmania.com/showthread.php?t=320114), le meto sin problemas la 20s de stock con el cwm injectado y se reinicia en el recovery sin problemas...
Eso si, me pasa una cosa curiosa, y es que una vez que se reinicia en el recovery, si no hago un wipe factory reset no me arranca la rom, no me pasa del logo. Con lo cual una vez se reinicia en el recovery le hago un factory reset, le meto el superuser, reinicio y a funcionar.
Si que va de un negrito a otro...
Salu2 y suerte