Ese es otro de los fallos de la aplicación y los drivers de HTC que están más verdes que el trigo verde.
A mi me pasa igual, no he trasteado mucho pero prueba a:
1- apagar y encender el teléfono.
Si eso no chusca:
2- Desinstalar los drivers y la aplicación, reiniciar el PC y reinstalar HTC Sync.
Sorprendentemente esto último funciona siempre, ya les escribí a HTC diciéndoles que resultaba un poco incómodo este proceso para sincronizar los contactos diariamente...