Hola de nuevo.
Entiendo perfectamente tu problema.
Hace unas semanas me ha tocado hacer casi lo mismo en casa de un cliente, pero pasando de una Blackberry, por un Outlook y luego un iPhone. Un calvario.
Respecto a tu problema, yo me olvidaría del Sony PC Companion, ya que deja mucho que desear.
He encontrado esto:
http://www.outlookayuda.com/sincroni...d-con-outlook lo que te lleva a usar la aplicación de aqui:
www.android-sync.com . Según comentan, es la única que funciona bien. El tema sería sincronizar SOLO la carpeta iCloud de Outlook. Asi te aseguras que se mantiene actualizada. Realmente no sé como va, porque no tengo Outlook y no puedo probar. Creo que sincroniza por USB. No sé si es gratis la aplicación, pero ya sabes..todo se puede encontrar gratis

Si tienes problemas en encontrarla, solo tienes que pedirla.
Bueno, solo te queda probar y decirme si te ha funcionado.
Saludos!