Si lo que quieres es tomtom en el movil tengo entendido que en android no hay... y aunque con tarifa de datos puedes usar googlemaps y tener posicion exacta con el GPS no es lo mismo que el tomtom o iGO.
Para ser sincero un movil como un diamond2, un hero o un iphone sin tarifa de datos es como tener un ferrari sin motor... pero bueno cada quien tiene sus preferencias y las respeto ;)
Por el tema de aplicaciones es verdad que WinMo tiene muchas mas que android, pero te aseguro que android tiene muchas aplicaciones que ya quisieramos en WinMo (tambien WinMo tiene muchas apps que los androides desearian!) De todos modos para mi la mayoria de las apps importantes de WinMo estan en android o estan por llegar.
Yo tengo un HTC Touch Dual y estoy encantado con Windows Mobile, pero la verdad es que ya me he cansado de tantos problemas e inconsistencias en este sistema operativo y conozco gente que ha migrado de WinMo a android y estan encantados... asi que supongo que ese sera mi siguiente paso.
Si para ti es vital el GPS en tu movil comprate el Diamond2.
Si quieres un movil con un OS mas actual y con menos complicaciones comprate el Hero.