Para que te sincronice en los dos dentidos el AS tiene que combinar los datos. Ninguno debe dominar sobre el otro. Para combinar lo que hace el AS es comprar las fechas del contacto.
Se me ocurre una cosa. Para que funcione correctamente tiene que estar la fecha correcta en el pc y el terminal. Es muy común que en ordenadores de cierta edad se resetea la fecha pq se agota la pila de botón de la placa base que mantiene la hora y el dia. Si ocurre eso, los contactos que modificas en el Outlook son comparados por AS que te machaca la entrada de Outlook por considerarla mas antigua.
Si no es eso, lo descartamos y seguimos buscando.