La musica metela en los 4gb, donde quieras, si usas el windowsmedia player quizas te toque actualizar la biblioteca. Asi que no deberia tener problemas. Por cierto si conectas con el activesync deberias ver toda la pda entera sin problemas, si lo haces como usb normal, solo tienes acceso a los 4gb. Ambas te valen de todos modos para copiar musica, la segunda es mas rapida eso si.
El tomtom dirigite al subforo del gps y leyendo y siguiendo todos los pasos no tendras problemas, es cuestion de leer y paciencia, luego veras que es mas facil de lo que parece. Te dejo el link.
http://www.htcmania.com/forumdisplay.php?f=114
Saludos!