Erco, estás seguro de que eres root y sigues los pasos sin saltarte ninguno?
Tucho, el boot.img no lo lleva el CMW, el boot.img es el kernel que le vas a poner para poder ejecutar la room. Se instala antes el CMW para tener una copia del sistema con la que poder restaurar al estado anterior. El backup que hagas con el cmw no te copia el kernel, pero en caso de que quieras volver al estado anterior te buscas el kernel original y con el CMW restauras al backup que tienes hecho.
Sobre lo del boot.img y lo de flashearlo o no:
El boot.img es el kernel de la room que vallas a instalar, para poder instalar la room tiene que tener primero metido su correspondiente kernel compatible. Si tu flasheas al kernel correspondiente, metes la room, y luego vuelves a cambiar el kernel por uno no compatible con la room haces un semi-brick.