Me pasaba lo mismo que a ustedes, tengo mi musica con caratula y todo en Itunes pero al enviarla al telefono aveces salian y otras no.
La solucion fue conectar mi celular via usb en modo almacenamiento de datos, abrir Itunes y seleccionar toda la musica que queria enviar y arrastrarla directamente desde Itunes a una carpeta en la memoria del celular.
Con esto ya tengo todas las caratulas e informacion de mi musica en el celular.
