Aquí hay varios compis, médicos y enfermeros, que no pueden vivir sin el Vademecum/Medimecum, con lo cuál ahora mismo estarás más que atado a Windows Mobile.
Luego si quieres empezar por una buena PDA, te aconsejaría la Diamond, que está más que trillada en el foro, encontrarás millones de posts sobre ella, te podrán ayudar otros tantos compis que la tienen, y lo mejor de todo, es que si estás con una compañía de teléfono, haciendo un amago casi que te la regalan.
Con respecto a Android, es un buen sistema operativo, pero más limitado. Cuando cojas experiencia con el WM, seguro que el Android será mucho mejor que lo que es ahora.
Un saludo,
JamworkS.