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Yo lo que no haría es mezclar SQLite con el Web Service en este caso, si vas a tener un Web Service, pues aprovecha y mete ahí también las preguntas. Así siempre tendrás las preguntas nuevas sin necesidad de tener que actualizar el programa.
En cuanto a la comunicación con el web service, puedes hacerlo de muchas formas, la más sencilla es crear una página PHP a la que le mandas la información mediante POST. Puedes hacerlo por ejemplo enviando un JSON y recibiendo otro JSON. O si quieres hacerlo más elegante, enviando un XML y recibiendo otro XML.
Luego ya para los casos del Login, olvido de contraseña o recibir una pregunta nueva, es montarte un protócolo con la información a enviar y recibir. Es bastante sencillo una vez que tienes claro el párrafo anterior.
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