No, no,no tienes que pinchar el teléfono al ordenador para nada; la sincronización con el calendario y los contactos se produce por el aire a través de wifi o de tu conexión de datos. Si ya tienes configurado el servidor POP en la aplicación Correo sólo tienes que salir de ella, ir a Ajustes/Cuentas y sincronización, elegir la cuenta en cuestión y marcas lo que quieras que se sincronice. Los contactos de esa cuenta te aparecerán en la aplicación de Contactos y los eventos del calendario en el calendario, así de simple. Es lo mismo que pasa con la cuenta de Google: en Ajustes/Cuentas y sincronización eliges si quieres que se sincronice el correo, el calendario, los contactos, la fotos de Picasa, la música, el navegador...
No tiene pérdida, de verdad.
Sobre el Samsung Kies y la certificación de Samsung no sé responderte, lo siento.