Sí, esa opción sale cuando tienes instalados varios reproductores de video y ninguno de ellos es el reproductor por defecto. Si ya has seleccionado que uno de ellos sea el reproductor por defecto, al pulsar en el "play" se abrirá dicho programa siempre.
Para que te vuelva a preguntar de nuevo tienes que borrar la asignación del reproductor por defecto. Vete a Ajustes > Aplicaciones > Administrar aplicaciones, y localizar en la pestaña de "Terceros" o en la de "Todos" el reproductor que tienes asignado por defecto. Pulsas sobre dicho reproductor y en la parte inferior deberá aparecer una sección llamada "Iniciar de forma predeterminada", y basta pulsar en el botón "Borrar valores predeterminados" para que te vuelva a preguntar qué "player" quieres usar.
Creo que también te lo preguntará si, aún no borrando la asignación del "player" por defecto, instalas un nuevo programa reproductor.
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