Te cuento cómo lo tengo yo, por si te sirve de inspiración.
Punto de partida:
Contactos y calendario: sincronizados con outlook y un movil Windows Mobile
Correo: sincronizado al outlook desde Gmail
Compro el móvil android e intento sincronizarlo todo, a la brava:
Liada padre con contactos de Outlook, otros de gmail, los del móvil...
Todo el calendario lo tengo en Outlook, y tengo vacío el de gmail.
Decido:
Pasar todos los contactos a Gmail (exportar en Outlook y subir a gmail)
Editar a mano los contactos 'raros' y ponerlo todo bien, por categorías (un curro de la leche, pero merece la pena) en gmail.
Instalar la aplicación gmail calendar sync para sincronizar el calendario de Outlook con el de gmail.
Ahora tengo contactos y calendario en gmail.
Una vez hecho esto, formateo el movil android y borro todos los contactos de Outlook.
Con el móvil ya en marcha, sincronizo los contactos y el calendario del móvil con gmail.
En Outlook: sincronizo UNA VEZ sólo los contactos con el móvil. A partir de este momento, dejo de sincronizarlos con Outlook y decido tenerlos OK en gmail y en el móvil.
En Outlook: sincronizo el calendario ÚNICAMENTE con gmail a través de la misma aplicación de antes.
Situación actual: móvil sincronizado perfectamente con gmail
Outlook: contactos prácticamente sincronizados, correo y calendario totalmente OK.
En el móvil sólo tengo marcado 'ver' contactos y calendario de gmail.
Mi consejo: No sincronizar el móvil con Outlook.