A mí también me ha pasado y he podido sacar la conclusión de que sucede igual que cuando pagas con tarjeta solo por contactless, a la quinta operación seguida, en distintos establecimientos pero todas ellas en las que coincide que por ser el importe inferior a 50€ no es necesario poner pin, pues obliga a identificarse poniendo el pin, con tarjeta da error 195 o directamente pone "inserte por chip", se intente una o 20 veces, de esta manera obliga a ponerla por chip porque así hay que poner pin sí o sí, identificándose de que es dueño de esa tarjeta y no es robada por ejemplo(todo esto es para evitar tema de fraude).
Una vez se pone pin ya como que "se pone a cero" otra vez esos 5 intentos seguidos para pagos de bajo importe, con el móvil debería bastar con que pidiera el pin en ese momento pero hay ahí un pequeño "fallito"(que igual dependerá de banco/tarjeta/app) ya que no lo pide al ser inferior a 50€, así que no hay manera y no queda otra que sacar la tarjeta, ponerla por chip una vez poniendo pin y listo, ya tienes otros 5 intentos o infinitos porque con que uno de ellos sea superior a 50€ se vuelve a poner a cero si llegar a nunca a agotar esos intentos, por eso mucha gente ni se entera de esta historia que lleva implantada desde hace ya bastantes meses