Sinceramente itunes es un engorro. Da igual que uses Mac y iPhone que sigue siendo lo que es. Un cajón de sastre, que se tuvieron que haber cepillado hace ya años.
Es más, es la principal queja en usuarios de la manzana.
iTunes es bastante caótico, y desde luego la trasferencia de archivos es hasta difícil de entender, por lo menos (no se si ahora con iOS 13 ya deja) pero es imposible acceder a la estructura de carpetas.
Lo mejor es alguna app de pago, que le da un buen repaso a iTunes.
Aparte Apple algo que demuestra lo cabezas cuadradas que son, es que no introducen estándares de la industria...el cable lightning, Codecs básicos de audio...etc. La competencia va todo por un camino, un camino mucho más adelantado, y ahí ves a Apple en solitario y pensando que hacen todavía con aquello..