La diferencia entre un iPad Air y un iPad Pro es muy grande, yo no me lo pensaría. El Pro tiene más altavoces, la pantalla ProMotion de 120Hz (que es lo que más destacaría, y más si piensas dibujar), más RAM, mejor cámara... y el Pro de 2017 sigue siendo superior en todo esto al último Air.
Si el de 64 piensas que se te va a quedar corto, yo buscaría el Pro de 2017 con más almacenamiento. Si crees que es suficiente, coge el Pro de 2018 con 64GB.