Personalmente te recomendaría que le echases un ojo a los nuevos Nokia (710 y 800) o cualquier otro movil Windows Phone 7. Si prefieres HTC también hay varios modelos, como el HTC Radar o el HTC Titán, que serían el "equivalente" en Android a Desire S y Sensation respectivamente.
Aunque prefiero Android, creo que lo que más se adecua a lo que dices es Windows Phone: Actualizaciones garantizadas, manejo súper sencillo e intuitivo, buena integración de correo y redes sociales y buena navegación. Es cierto que de forma global te ofrece menos posibilidades que un Android, pero como usuario bajo-medio no lo vas a notar.