Buenas tardes,
Una vez el programa ya te reconoce el reloj, y quieres instalar la esfera, el GWD te dirá que necesitas un certificado y te sale una pantalla donde tiene que elegir la primera opcion "generate a new certificate signin request", das a "next", añade un nombre y una contraseña, continuas y entras en tu cuenta de Samsung, en ese punto consigues un certificado.
En este paso cuando vayas a instalar el reloj tendrás que poner la contraseña del certificado, entonces te pedirá que necesitas un "Distribute certificate" sigue los pasos y al momento ya te dejará instalar la esfera.
Verás que si vas siguiendo los pasos es super sencillo.
Espero haberte ayudado