A mi me pasó después de importar varios contactos de la tarjeta SIM y agruparlos en uno solo, por ejemplo los siguientes:
-Pedro_Movil: Nº 6xxxxxxxx
-Pedro_Casa: Nº 9xxxxxxxx
-Pedro_Trab: Nº 9xxxxxxxx
Al crear un solo contacto e insertar la foto (p ej.: Pedro_Telefonos) con los tres números de teléfono y conservarlos además por separado, no me aparecían las fotos al llamar o recibir llamadas.
Así que borré los contactos "Pedro_Movil, Pedro_Casa y Pedro_Trabajo", dejando sólo "Pedro_Telefonos" y ya salía la foto en las llamadas.
Pienso que pudiera fallar por estar repetido el Nº Telf. en el contacto agrupado y en el independiente.