Te dejo mis soluciones al tema, por si te pueden valer o no.
Para los ficheros con la app documents yo lo que tengo en mi pc es compartidas las carpetas de musica, video etc. Entonces desde documents accedes a ellas via wifi sin necesidad de cables y es copiar y pegar como el que dice, muy sencillo de veras. Si es desde el navegador del pc tan facil como tener una url del movil ponerla y enviar el fichero que quieras. Es mas facil verlo y hacerlo que contarlo la verdad.
Tema fototeca, tengo mis albumes creados, gatos, familia, editadas etc.... Entonces desde el mac (aqui la trampa) tengo un album inteligente creado para que me muestre todas las fotos que no pertenecen a ninguno, entonces desde ahi las distribuyo a mi gusto. Asi se que todo lo que esta en el carrete tambien esta en algun album. Esto tambien me sirve para hacer limpia de vez en cuando y no almacenar mucha foto absurda. Si no hay mac de por medio, un windows con vm ware y virtualizado.
Espero que te pueda servir.