Está claro que iTunes es un programa complicado y que Apple se empeña en complicar cosas sencillas.
Yo utilizo muchos documentos por mi trabajo y cuando lo hago con android, la posibilidad de copiar_pegar y de compartir todo desde cualquier sitio o aplicación es que no tiene precio.
Fíjate que tontería, sólo con que abrieran esta opción ya ganaría muchos enteros el SO, pero por alguna curiosa razón no lo hacen, ellos sabrán pero poco a poco muchos de los fieles vamos acostumbrándonos a android.
Dicho lo anterior os comento que yo uso IFUNBOX y, salvo para la música o si tengo que activar algún iPhone no uso iTunes.
Te bajas ifunbox al ordenador, alguna aplicación como Documents o FileApp al iPhone y ya arrastras fácilmente lo que quieras.
Es lo mejor que he conseguido en años, pero lejos de las posibilidades que te da android.