Un primer error de comunicación es fácil que te de. Cierra el programa y sin hacer nada en la PDA, vuelve a ejecutar el programa y sigue los pasos otra vez. Una señal de que te va a funcionar es cuando te ha dado el error, ves que tu windows está instalando un dispositivo y en tu HTC se ven 4 franjas de color, en la primera hay una identificación de tu dispositivo y en la última pone USB, es tu modo de conexión. Si se ve esto ejecuta otra vez el programa.
El ordenador que usas debe tener permisos de administrador (por eso de la instalación de hardware) y procura que tenga XP.
Un saludo y suerte.