mira, yo hace aproximadamente un año o un poco más me paso algo parecido a lo tuyo, en aquel entonces tenia un iphone 5s ya con bastante uso y quería cambiarlo y el mejor móvil en android era el s6 (ya casi iba a ser presentado el s7) me gustaba bastante por su cámara, y todo lo demás sorprendente que tenia pero android no termina de convencerme, decidí comprarlo por impulso y no pude acostumbrarme a android y al cabo de un mes me salió la oportunidad de cambiarme a un iphone 6 e hice el cambio sin pensármelo y fue lo mejor que pude haber hecho, me pasa lo mismo que tú, android en sí no me gusta por su aspecto visual del sistema, tema de actualizaciones, las aplicaciones las veo muchisimo mejor diseñadas en iOS y demás cosas que son personales y tal vez muchos dirían que son ridículas (soy bastante bastante quisquilloso), actualmente tengo un z5 compact (que tampoco me gusta) que lo tengo por que el iphone 6 se me estropeo y es lo que puedo usar ahorita, pero estoy deseando que llegue setiembre a la nueva presentación del iphone y tomar una decisión si cambiarlo.
Después de todo esto te puedo decir que si el aspecto en sí del sistema no te gusta, piensa si realmente comprarlo, porque lo que realmente vas a estar viendo todo el día en la pantalla de tu smartphone era un sistema operativo, sé que un móvil significa muchísimas más cosas como cámara, batería, diseño y demás cosas, pero cada vez que lo tomes y lo uses lo quee vas a estarviendo probablemente no te vaya a gustar en el aspecto visual (tal y como me paso a mí).
Si vienes de windows mobile, creo que el que mejor se puede adecuar de tus necesidades es un iphone. No digo que el s8 sea un mal dispositivo, es estupendo, pero sencillamente si android por una o por otra razón no te gusta mas adelante vas a comenzar a notar esos detalles visuales del sistema que no te van a terminar gustando.